董卿进入央视前，曾在上海电视台工作。当时在电视台任编导的黄辉，可称是上海文广集团的青年才俊，一些重要的MTV和宣传片，比如姚明、刘翔的上海城市宣传片都是出自他手。两人因工作上的接触，渐生好感，并因此发生了一段恋情，只是后来因为一些原因最终分手。有人曾就这段恋情访问黄辉，黄辉讲述了当年和董卿从相恋到分手的始末……

1996年4月，董卿从杭州电视台调到上海电视台主持《相约星期六》。同年9月，她考入了上海戏剧学院电视编辑专业。1997年元旦，上海电视台举办一台文艺晚会，董卿主持，黄辉导演。第一次合作，两人都踌躇满志。没想到开拍第一天，因为策划方面的原因，黄辉和董卿产生了分歧，年轻气盛的黄辉扔下一堆人独自跑了出去。

那天下着小雪，空气潮湿而阴冷。黄辉走出电视台大楼不由地打了个寒战，摸摸脑袋，头发已经湿了。这时，一把雨伞罩住了黄辉的头，黄辉转身一看是董卿，她温柔地对他笑着。董卿把黄辉拉到附近一家咖啡馆，喝着热热的咖啡，听着董卿委婉的批评，黄辉感到一股冬日里的温暖。

1997年8月的一天，黄辉打电话约董卿到他的宿舍见面。董卿一进门，黄辉就把董卿拉到冰箱前，从里面拿出一朵玫瑰，把它放在一个瓷盆里。然后，倒了一瓶高度数的白酒，酒的醇香立刻弥漫整个房间。黄辉把所有的灯都关了，点燃了瓷盆里的酒，冰块在火焰中慢慢融化，含苞欲放的玫瑰花由于热量在冰与火中慢慢绽放开来。见状，董卿惊讶地叫了起来：“好美!”黄辉深情地说：“董卿，做我的女朋友吧，我会尽最大的努力让你快乐，幸福！”

1999年6月，董卿调到刚开播的上海东方卫视。在东方卫视，董卿一直没有自己的品牌栏目，眼看就快毕业了，再这样串组主持节目，董卿不甘心。这年10月，董卿想让黄辉帮她策划节目。那时黄辉正忙着拓展一片新天地，便说：“你别急，慢慢来。等我的公司上了正轨，你就是不工作也行，我养你。”董卿听了，默默地走了。不久，董卿主持了一场由上海市政府举办的大型文艺晚会，她大气的台风、脱俗的气质和流利的英语倾倒了在场的观众。后来，市政府再举办文艺演出之类的活动，都点名让董卿主持。

1999年末，董卿被评为“上海市十大文化新人”。荣誉的到来也为董卿惹来了是非，台里流传董卿被一位大人物看上了，